

En fait, son expérience devant les caméras de Spike Jonze lui a donné envie de faire l'acteur, comme il le souligne aujourd'hui : « J'étais curieux à propos du métier d'acteur, un peu comme on peut être intrigué par la fabrication des voitures ou les voyages sur la lune. J'étais naïf en somme. La mère de ma petite amie de l'époque était manager, et quand je lui ai dit que je voulais faire des films, elle m'a dit qu'on pouvait tenter le coup. Beaucoup de gens m'auraient dit de prendre des cours et de voir si je suis bon acteur avant de me lancer dans l'aventure, mais je pense que cela m'aurait repoussé et que j'aurais perdu tout intérêt ». Autodidacte et parfaitement naturel, Jason Lee fait ainsi une apparition dans le film indépendant Mi Vida Loca de Allison Anders. L'expérience est suffisamment convaincante pour commencer à courir des auditions, et très rapidement, Jason Lee va faire la rencontre de sa carrière avec Kevin Smith, réalisateur en vogue grâce à la popularité de son film Clerks, qui l'engage dans l'un des deux rôles masculins principaux de Mallrats, qui ne sortira en France qu'en vidéo sous le titre Les Glandeurs.
Le film est un véritable bide critique et commercial à sa sortie en 1995 et ne permet pas à la carrière de Jason Lee de décoller. Pourtant, Kevin Smith a trouvé en lui son acteur fétiche, et les deux hommes se mettent immédiatement au travail ensemble, développant ainsi un projet de série télé qui ne verra malheureusement jamais le jour. Il s'agit de Hiatus, l'histoire d'un homme ordinaire qui revient dans sa petite ville natale pour ouvrir un commerce, mais doit régulièrement s'absenter pour ramener de l'argent. Quand les habitants du coin lui demandent ce qu'il part faire pendant ces longues absences, le bonhomme a du mal à cacher qu'il est en fait acteur porno ! Une idée amusante, qui ne se concrétisera pas mais qui rapproche encore plus Smith et Lee, qui travaillent à nouveau ensemble sur Méprise Multiple, toute petite comédie dramatique fauchée racontant l'histoire d'amour entre un auteur de comic-book et une lesbienne. Le film révèle avant tout Ben Affleck, qui joue le rôle principal, mais permet néanmoins à Jason Lee de se faire un nom, et surtout de connaître plusieurs propositions. Des comédies avant tout, puisqu'il partage l'affiche avec David Schwimmer dans Kissing a Fool (comédie inédite chez nous) et Eddy Mitchell dans le film français Cuisine américaine.

Les deux films ne connaissent que des carrières dont la confidentialité contraste avec l'énorme succès de Ennemi d'état de Tony Scott, dans lequel Jason Lee joue un tout petit rôle face à Will Smith avant de se faire assassiner dans la première bobine. C'est néanmoins ce film, ainsi que le très controversé Dogma (dans lequel il incarne un démon de l'enfer !) encore une fois de Kevin Smith, qui permettent à Jason Lee d'obtenir quelques seconds rôles intéressants, comme dans l'excellent Presque célèbre de Cameron Crowe (un film autobiographique qui raconte les relations entre un très jeune reporter et un groupe de rock dans les années 70), l'inédit Mumford de Lawrence Kasdan, Big Trouble de Barry Sonnenfeld (une comédie sur le terrorisme qui sortira après le 11 septembre) ou encore Beautés empoisonnées avec Sigourney Weaver et Gene Hackman. La plupart de ces films sont des grosses productions qui ne connaîtront pas le succès escompté.

Pour autant, le talent de Jason Lee est remarqué, et celui-ci persévère dans la comédie de studio, avec deux premiers rôles coup sur coup, dans Stealing Harvard et A Guy Thing, qui sortiront à quelques mois d'intervalles en 2002 et 2003. Dans le premier, il partage la vedette avec Tom Green et joue un quidam qui décide de devenir cambrioleur pour financer les études de sa nièce, tandis que dans le second, il joue aux côtés des vedettes montantes Selma Blair et Julia Stiles son premier véritable rôle dans une comédie romantique à l'hollywoodienne. Aucun des deux films, il faut dire assez médiocres, ne permet à Jason Lee d'accéder à la starification, tout comme ce ne sera pas le cas non plus de Dreamcatcher de Lawrence Kasdan, énorme pétard mouillé adapté d'un excellent roman de Stephen King.
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